唐寅的書法不及繪畫、詩文出名,但天分也極高。他的書風(fēng)不離趙孟頫的影子,故王世貞在《弇州山人稿》中評(píng)議:“伯虎書入?yún)桥d堂廟,差薄弱耳?!逼鋵?shí),唐寅的書法與繪畫一樣,均注意廣涉諸家、融會(huì)貫通,面貌也很多樣,只是享年不永,尚未達(dá)到“通會(huì)之際,人書俱老”之境界。依據(jù)文獻(xiàn)記載和存世作品,他曾泛學(xué)趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家,并在不同時(shí)期呈不同側(cè)重,從而形成不斷變化的階段面貌。大體上說,其書風(fēng)變化可分為四個(gè)時(shí)期。第一時(shí)期是30歲以前,他居住家鄉(xiāng)蘇州,與同年齡的文征明交善,甚受文氏影響,故兩人書畫均很接近,唐寅20余歲所繪《黃茅渚小景圖卷》(上海博物館藏),湖石、平坡、樹叢均極似文氏細(xì)筆;書法亦俱從趙孟頫入手,均結(jié)體端麗,用筆秀潤,唐寅的《高人深隱圖》上款字,就極似文征明。第二時(shí)期是30歲至36歲,唐寅科場被黜,妻子離異,無奈藉詩文、書畫謀生,其時(shí)書法上追唐人,力求規(guī)范,尤宗尚顏真卿的楷書,用筆凝重,圓碩多肉,結(jié)體偏于長方,雄強(qiáng)茂密,點(diǎn)畫橫細(xì)豎粗,并吸納隸法,橫筆收尾似“蠶頭”,捺筆收筆中途之頓近“燕尾”,極富力度,如唐寅作于弘治乙丑(1505年)36歲時(shí)的《落花詩冊(cè)》。第三時(shí)期是37歲至45歲,唐寅正值壯年,居住在世外桃源的桃花庵,專心從事自由自在的詩文書畫創(chuàng)作,生活自得,創(chuàng)作也達(dá)到頂峰。其時(shí)書法重又歸返趙孟頫,并上追唐代李邕,遂形成了自身的成熟風(fēng)貌,以結(jié)體俊美婉媚、用筆娟秀流轉(zhuǎn)的趙體為根基,并融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動(dòng)的布勢(shì),于秀潤中見遒勁,端美中見靈動(dòng)。這類風(fēng)格作品甚多,如作于正德元年(1506年)37歲的《七言律詩軸》(臺(tái)北故宮博物院藏)、30余歲的《山路松聲圖軸》(臺(tái)北故宮博物院藏)上款題和《行書三絕卷》(丁念先藏)等作品,均呈趙孟頫與李邕相融合的面貌。第四時(shí)期是46歲至54歲去世,已屬唐寅晚年,自45歲從江西寧王處裝瘋逃回,他進(jìn)一步看透了世事,思想更加消沉,行為也更頹放,書法亦變?yōu)槁室?,并吸取了米芾求意取?shì)的書風(fēng),用筆迅捷而勁健,沉著而痛快,八面出鋒,率真自如,追求力量、速度和韻味;同時(shí)又融諸家筆法于一體,使結(jié)體、用筆均富于變化,并達(dá)到了揮灑自如、神機(jī)流走的境地。代表作品有50歲以后作的《西洲話舊圖軸》(臺(tái)北故宮博物院藏)上款題、《看泉聽風(fēng)圖軸》(南京博物院藏)上款題等。